La Plaza Mayor de Chinchón, reconocida como Conjunto Histórico-Artístico, es escenario de lujo para la fiesta de los toros, con su trazado irregular, las balconadas, soportales y la estructura desmontable. Se convierte en un escenario de ensueño para celebrar la fiesta de los toros, con su trazado irregular, las balconadas, soportales y su estructura desmontable.
El modelo de plaza de toros que siguió la Villa de Chinchón, fue el tradicional de la Edad Media, adaptando el espacio de la Plaza Mayor. En este momento inicial se configuraba de forma rectangular.
En 1738 se celebraron dos célebres corridas de toros, en la toma de posesión del infante Felipe de Borbón, hijo de Felipe V como Conde de Chinchón. En esta época la plaza ya tenía una configuración parecida a la actual.
Con el tiempo los ángulos se achataron y creció en tamaño, manteniéndose hasta 1880, año en que «Frascuelo» regala el famoso tabloncillo que parece que procedía de la antigua Plaza de Toros de Madrid.
Con esta medida se eleva la categoría de la plaza, presenciando las corridas desde las balconadas, carros y debajo del tabloncillo, costumbre tradicional en Chinchón hasta que en 1968 se reforma la plaza adoptando el diseño actual, en cuanto a tamaño y ubicación de los tendidos. Los corrales han ocupado siempre los bajos e la casa consistorial.
