Cuando en el año 1480 los Reyes Católicos autorizan a los Señores de Chinchón a construir un castillo en Odón y otro en Chinchón, estaban haciendo una excepción a la norma que ellos mismos dictaron, según la cual ordenaban a los nobles desmochar sus castillos.
Pero es posible que el castillo de Chinchón pudiese existir anteriormente. En un documento fechado en la Ciudad de Burgos, a 7 de junio de 1475, firmado por el escribano Fernán Dálvarez, en nombre de los Reyes Católicos, se reconocen los servicios prestados a los Monarcas a los hermanos Francisco y Pedro Díaz de Ribadeneira en la defensa de la fortaleza de Chinchón contra sus enemigos en la guerra de sucesión entre los partidarios de Juana la Beltraneja y de su tía Isabel. Según esta información ya existía una fortaleza o castillo en la misma ubicación, que bien pudo ser construido por los Caballeros Quiñoneros, cuando llegaron a Chinchón a principios del siglo XIV, por lo que los Señores de Moya se pudieron limitar a restaurar y, posiblemente, ampliar la edificación ya existente.
No obstante, hay que aclarar que el castillo actual nada tiene que ver con el de aquella época.
Aquella fortaleza, según cuentan algunos cronistas, debió ser de traza gótica, de tamaño más pequeño que el actual: «un baluarte cuadrilongo con cubos angulares a base de escarpas, a medio kilómetro escaso al mediodía de la población». La primera constancia documental de la construcción de esta fortaleza está en un acta notarial de 26 de marzo de 1500, en la que se indica la presencia del Alcaide del castillo don Gonzalo Sánchez de Cortinas.
Además de la fortaleza propiamente dicha, tenía a su alrededor una muralla almenada, también flanqueada por torreones, que cercaba el castillo por el norte, este y oeste, es decir, toda la parte superior, dejando en su interior el muro y torreones de la plaza de armas.
Pero el castillo de los Señores de Chinchón tuvo una vida no demasiado larga, puesto que sería destruido en el año 1521 por los Comuneros que llegaron desde Segovia, aprovechando que el recién nombrado primer conde de Chinchón luchaba junto a su hermano en el Alcázar de Segovia.
El castillo fue totalmente arrasado y permanecería en ruinas hasta que el biznieto de don Andrés y doña Beatriz, lo volviese a reconstruir, entre los años 1590 y 1598, quien dice en su testamento que llevaba gastados cincuenta mil ducados sin haber salido de los cimientos.
Y este es el castillo, aunque hoy prácticamente en ruinas, que hizo el III Conde de Chinchón don Diego Fernández de Cabrera y Bobadilla.
La tipología del castillo es la propia de las fortalezas de la Edad Media, adaptada al uso de la artillería. Por ello tiene un zócalo ataludado para prevenir la colocación de minas por los zapadores, escasa altura para ofrecer menos blanco a los proyectiles y troneras para las bocas de los cañones. Circunda interiormente todo su perímetro una galería para la instalación de las piezas de artillería, con troneras cada dos metros, que actualmente están cegadas por materiales de derribo, ya que las piedras que las ahormaban fueron saqueadas. La parte exterior de estas troneras estaban rematadas en pequeños ventanales con cerco de sillería, a la altura de la terminación del zócalo en forma de talud.
Aquí podemos admirar sobre la puerta de entrada el Escudo familiar de los Fernández de Cabrera y Bobadilla.
Sin embargo el castillo sólo permanecería intacto hasta la guerra de Sucesión. En el mes de agosto de 1706 el ejército del Archiduque Carlos, al mando del Marqués de las Minas, llega al término de Chinchón, donde ocasionó grandes daños en el pueblo y en las propiedades de los condes, tanto en el Castillo como en el Palacio, que desde entonces quedó prácticamente destruido.
Un siglo después, en 1808, durante los tres días de asedio a Chinchón, sufrió el expolio y el incendio de la Brigada Polaca, al mando del mariscal Víctor.
Finalmente, el castillo sufrió un incendio en la parte noroeste a consecuencia del almacenamiento de cáñamo.
A partir de entonces, parte de sus materiales se aprovecharon en la reparación de caminos, cercas y casas. Su último uso en el pasado siglo, fue como fabrica de licores, sufriendo un nuevo incendio.
En la actualidad está a la espera de que se le dé un destino más acorde con su prestancia y su historia, mientras sirve, en algunas ocasiones, de escenario de rodaje en producciones cinematográficas.
